酚类化合物在模型体系与牛肉饼中对杂环芳香胺PhIP和MeIQx形成的抑制作用
?? 英文标题
Inhibition of the formation of 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) and 2-amino-3,8-dimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline (MeIQx) by phenolics in model
systems and beef patties
?? 导读
2025年3月,西班牙脂质研究所(Instituto de la Grasa, CSIC)的Rosario Zamora(通讯作者)与Angye D. Caro-Cabarcas(第一作者)等人,在《Food Chemistry》期刊发表题为《Inhibition of the formation of PhIP and MeIQx by phenolics in model systems and beef patties》的研究论文。
?? 摘要
本研究评估了不同酚类化合物对在高温下形成的潜在致癌杂环芳香胺(HAAs)PhIP 和 MeIQx 的抑制作用。在模型体系中,使用了氨基酸(苯丙氨酸或苏氨酸)、肌酸酐和不同酚类组合加热产生 PhIP 和 MeIQx,并进一步验证其在牛肉饼中的抑制效果。结果显示:大多数 m-二酚类化合物比 o-二酚更有效,尤其在抑制 MeIQx 方面。m-二酚能高效捕获形成 HAAs 所需的反应性羰基中间体(苯乙醛和丙烯醛),从而阻断其形成。此外,研究通过多元线性回归模型揭示,酚类的羟基数、结构平面性、氧化能力与羰基捕获能力共同决定其抑制效果。
?? 引言
食品加工虽延长了保质期并改善风味,但高温处理易诱导致癌物如杂环芳香胺(HAAs)的生成,尤其在红肉制品中。PhIP 和 MeIQx 是其中毒性最强的两种典型代表,其形成途径涉及氨基酸与反应性羰基的碳基-胺反应。已有研究表明,某些酚类能通过捕获反应性羰基(如苯乙醛和丙烯醛)抑制 HAAs 形成,但对其结构作用机制缺乏系统性评估。
?? 研究内容
模型反应构建与表征模拟体系中,苯丙氨酸/肌酸酐生成 PhIP,苏氨酸/肌酸酐生成 MeIQx;添加各类简单(如没食子酸、儿茶酚)与复杂酚类(如槲皮素、表儿茶素)评估其抑制作用。抑制机制分析m-二酚抑制作用显著强于 o-二酚;抑制机制为阻断反应性羰基(苯乙醛/丙烯醛)生成或通过酚醛加成捕获;酚类的氧化性越强,其诱导 HAAs 形成的风险越大。牛肉饼实证验证在牛肉饼中添加酚类化合物后加热,测定 HAAs 含量;实测发现,与模型体系一致,m-二酚类(如morin、phloretin、表儿茶素)有效抑制 HAAs 生成;某些酚类(如槲皮素、白杨素)反而促进 HAAs 形成,提示复杂基质中酚类的“正负效应”需具体分析。多元回归模型构建将酚类的羟基数、氧化性、m/o-二酚数与其抑制效果建立多元线性模型;MeIQx 抑制效果预测性更强(R2 = 0.80),PhIP 稍弱(R2 = 0.54);验证模型在牛肉饼中的适用性,r2 > 0.75,支持碳基-胺反应为实际中主要机制。
?? 总结与展望
本研究系统揭示了酚类化合物通过阻断关键羰基中间体、捕获自由基、结构稳定性等机制抑制HAAs(PhIP与MeIQx)形成的分子机制。首次提出“抑制效应=羰基捕获能力-氧化性”的平衡模型,并验证该机制在实际肉制品中的适用性。结果提示,合理选取低氧化性、高m-二酚结构酚类(如morin、phloretin)作为天然抑制剂可显著提升肉制品的加工安全性,为开发“抗HAAs”食品添加剂提供理论依据。
?? 原文链接
https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2025.144091
?? 主题分类
? 食品化学
? 安全检测
? 肉类
? 天然活性成分
? 疾病(致癌物形成抑制)
图文赏析