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《Science | 钯催化使酚的交叉偶联类 SN2糖基化》

  • 来源专题：战略生物资源
  • 编译者： 李康音
  • 发布时间：2023-11-24

  • 本文内容转载自“ iNature”微信公众号。原文链接: https://mp.weixin.qq.com/s/1X0Dd91Ql-sZefeaoxd1OA

    2023年11月23日，四川大学钮大文团队在Science在线发表题为Palladium catalysis enables cross-coupling–like SN2-glycosylation of phenols的研究论文。

    尽管立体糖苷在生命科学和材料科学中具有重要意义，但高效构建立体糖苷仍然是一个挑战。如果糖基化方法能像钯(Pd)催化的交叉偶联那样可靠和模块化，将会推动碳水化合物功能的研究。然而，Pd催化在形成sp2 -杂化碳中心方面表现优异，而糖基化主要是建立sp3 -杂化C-O键。

    该研究报道了一个糖基化平台，通过Pd催化SN2从苯酚转移到稳定的含芳基碘化物的糖基硫化物。关键的Pd(II)氧化加成中间体从芳基化剂(Csp2亲电试剂)分化为糖基化剂(Csp3亲电试剂)。该方法继承了交叉偶联反应的许多优点，包括操作简单和官能团容纳性。它保留了各种底物的SN2机制，并适用于商业药物和天然产物的后期糖基化。这项研究将为Pd介导的糖基化反应带来机遇，推动碳水化合物合成及其在各个领域的应用。

  • 原文来源：https://www.science.org/doi/10.1126/science.adk1111
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