《广州生物院成功完成了天然产物Aplykurodinone-1的全合成》

  • 来源专题:再生医学与健康研发动态监测
  • 编译者: malili
  • 发布时间:2017-09-25
  •   中国科学院广州生物医药与健康研究院邱发洋课题组成功完成了天然产物Aplykurodinone-1的不对称全合成,这是迄今关于Aaplykurodinone-1手性控制最好,产率最高的合成路线。相关研究成果于8月31日在线发表在Organic Letters(DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02350)杂志上。

      Aplykurodinone-1源于降解的海洋甾体,于2005年在Syphonota geographica海洋软体动物中分离得到。由于潜在的生物活性及其复杂的结构特征,它引起了大量合成研究人员的研究兴趣。截止目前,共有六个课题组报道了相关的研究工作。他们的策略各有特色,但都包含了Danishefsky路线中的关键中间体,导致手性控制不好,总产率偏低,合成效率不太理想。

      邱发洋课题组从简单的手性源(R)-seudenol和(R)-citronellic acid出发,通过Ireland-Claisen重排,ene环化,Michael加成等11步反应完成了Aplykurodinone-1的不对称全合成,总产率达到19%。成功解决了长期困扰aplykurodinone-1合成中C13甲基的手性问题,这是迄今关于Aaplykurodinone-1手性控制最好,产率最高的合成路线。

      该项目得到了国家自然基金项目(21372221和21572228)和广东省功能分子工程重点实验室(华南理工大学)开放基金项目(2016kf01)的资助。

  • 原文来源:http://www.gibh.cas.cn/xwdt/kydt/201709/t20170905_4855495.html
相关报告
  • 《中国科学院科学家完成了天然产物Aplykurodinone-1的全合成》

    • 来源专题:生物安全知识资源中心 | 领域情报网
    • 编译者:hujm
    • 发布时间:2018-03-08
    • 中国科学院广州生物医药与健康研究院邱发洋课题组成功完成了天然产物Aplykurodinone-1的不对称全合成,这是迄今关于Aaplykurodinone-1手性控制最好,产率最高的合成路线。相关研究成果于8月31日在线发表在Organic Letters(DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02350)杂志上。 Aplykurodinone-1源于降解的海洋甾体,于2005年在Syphonota geographica海洋软体动物中分离得到。由于潜在的生物活性及其复杂的结构特征,它引起了大量合成研究人员的研究兴趣。截止目前,共有六个课题组报道了相关的研究工作。他们的策略各有特色,但都包含了Danishefsky路线中的关键中间体,导致手性控制不好,总产率偏低,合成效率不太理想。 邱发洋课题组从简单的手性源(R)-seudenol和(R)-citronellic acid出发,通过Ireland-Claisen重排,ene环化,Michael加成等11步反应完成了Aplykurodinone-1的不对称全合成,总产率达到19%。成功解决了长期困扰aplykurodinone-1合成中C13甲基的手性问题,这是迄今关于Aaplykurodinone-1手性控制最好,产率最高的合成路线。 该项目得到了国家自然基金项目(21372221和21572228)和广东省功能分子工程重点实验室(华南理工大学)开放基金项目(2016kf01)的资助。
  • 《广州生物院完成了天然产物Lycoposerramine R和Lycopladine A的全合成》

    • 来源专题:生物安全知识资源中心 | 领域情报网
    • 编译者:hujm
    • 发布时间:2018-03-12
    • 近日,中国科学院广州生物医药与健康研究院邱发洋课题组完成了天然产物Lycoposerramine R和Lycopladine A的发散性不对称全合成。相关研究成果于3月9日在线发表在Chemical Communication(《化学通讯》)上。 Lycoposerramine R和Lycopladine A是石松属fawcettimine类生物碱,由于这类生物碱具有复杂的稠环结构和重要的生物活性,它们引起了合成化学家的广泛关注,来自加州大学Berkeley分校的Richmond Sarpong和慕尼黑大学的Dirk Trauner等世界著名的教授先后报道了这两个天然产物的全合成。 广州生物院研究员邱发洋的课题组采取新的策略,从易得的手性源(5R)-5-甲基-2-(苯硫基)环己酮出发,通过Michael加成,钯催化的分子内烯醇硅醚和烯烃的偶联等关键反应合成得到共同中间体,再通过不同的转化,分别以9步和7步完成了Lycoposerramine R和Lycopladine A的全合成。 该合成策略简洁、高效,并具有高度的通用性,可用于合成一系列fawcettimine类生物碱。 项目得到了国家自然科学基金项目(21372221和21572228)的资助。